Sebbene il monastero sia stato fatto risalire al periodo bizantino, oggi è ritenuto ben più antico perchè dai primi documenti patriarcali risulta essere legato al XVI secolo: è attestato che fu costruito nel 1570 da alcuni aristocratici che volevano vivere qui e che nel 1574 venne rinnovato dal monaco Iakovos Lagadiotis. Durante l’ultimo secolo di occupazione turca Moundon era considerato il più importante dell’isola, secondo solo a Nea Moni, e qui i nobili chiani si ritiravano per condurre vita da monaci e studiare la sua agiografia. Il monastero vantava un’enorme numero di opere d’arte pittoriche, alcune commissionate al prete e pittore chiano Manuel Kalaronis nel 1620, ma mai terminate a causa dell’esaurimento dei fondi, altre risalenti al 1730, anno in cui il pittore Constantine da Katarakti rilevò l’agiografia della chiesa. Sfortunatamente però molte di queste opere sono andate distrutte in seguito all’attacco dei turchi del 1822 e al violento terremoto del 1881. Sono rimasti solo alcuni affreschi che furono dipinti con tecnica popolare con alcune vene di influenza occidentale da un pittore anonimo nel 1849, secondo quanto afferma l’iscrizione che si trova all’entrata della chiesa principale. Molto interessante è una scena dipinta in basso a sinistra sulla parete sud con l’iscrizione “La vita del vero monaco”: l’affresco rappresenta un monaco crocifisso al centro, a sinistra uno schizzo dell’inferno e a destra il mondo e la morte, su due livelli separati. Nel monastero è possibile vedere anche un’enorme biblioteca, al cui interno è conservata un’antica pergamena del 1462, l’ultimo testamento della Santa Matrona di Chios.